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20世纪30年代的上海滩时局动荡，军阀混战，民不聊生。为购买一块江湖流传的宝玉，知名商贾周成川来到莽山中的一座破庙中，与尊号“三目天师”的容易道人和同乡阿述交易，风尘女子朱玲玲则作为中间人作陪。不料正赶上大雨，众人被困在庙中。容易道人几人却告知周成川宝玉生意要在规定时辰才能交易，在交易之前，要先给周成川讲一个故事……起因是一段张督军死亡之事……周成川听的不耐烦，又觉得几个人故弄玄虚，生起疑心，决定要走，这时，警长阿顺中途闯入，以查办张督军案为由拦下周成川，周成川以为容易和警官串通，要讹诈他钱财。众人继续讲述案件和故事，亲眼目睹的有，道听途说的则添油加醋。听完故事的周成川惊恐万分，周成川之所以如此害怕，是源于一段昔日的生死恩怨……。随性而又充满阳光的尚天是广告设计师，有三个大学死党：沈新、玖零和开淘宝店的雨彤。尚天因客户的挑剔而决定辞职自己开工作室。雨彤和费小白相亲，沈新和玖零搅黄了相亲局。四个好友齐聚咖啡厅，尚天因妄加点评惹恼了店主于萌萌，两人成了欢喜冤家。 沈新因擅改策划案被开除，和女友夏凡吵翻，心情郁闷之际讥讽尚天靠爹吃饭，尚天愤怒离去，回家竟看见父亲被抓，又遇催债公司限其还清父亲的100万债务。不堪打击的尚天失踪。玖零、雨彤和萌萌找到尚天，鼓励他重新振作。尚天决定承担起父亲的责任。原公司同事费小白借机提出合作。合作项目大获成功，但费小白隐瞒事实，想吞掉尚天的设计奖金。 费小白不断纠缠雨彤，玖零设计戏弄了他。费小白为报复暗中使坏，使雨彤大量货物积压。尚天和玖零、沈新到公司打了费小白。还款期限到了，尚天才发现一切居然是尚父设的局。尚天理解了父亲的苦心。沈新事业刚有起色，却意外发现夏凡得了急性白血病。沈新在自己策划的栏目《青春不怕疼》中通过网络直播向夏凡求婚，夏凡在病床上答应了沈新的求婚。玖零也终于勇敢地向雨彤进行了表白。。何新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南（万梓良 饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……。
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