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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。手在不剑，不一定要杀人，可是如果要杀人，就必须做第一。因为不做第一，杀人的人就要被人杀，他们都杀过人，所以他们只有做第一。 李纯乃一隐居剑客之子，自少醉心武学，以打败剑帝轩辕正为目标。正创立同心盟，表面维持武林公义，暗则危害江湖，操纵扬名之权。李与同心盟黑衣剑士南门拾相北朝鲜，彼此惺惺相惜，逐成刎颈。拾因不受利禄所引，拒绝与正等邪恶之徒妥协，逐受各方压制，屈屈不得志。一次，李向同心盟挑战，正设计欲杀李，却被村妇所救，后更得村妇收为徒，武功大进，李望卷土重来。 由于女盗冷万情的出现 ，令李、拾因钟情于她而反目。冷知李单纯，便于利用，逐投怀于李，李更受冷之引诱，加了同心盟，为正做事，此时，李因醉心名利，失去斗志。 正由于怀疑李之武功来源，暗查下发觉乃当年被自己逐出武林的师妹红海棠所教，正逐杀海棠嫁祸于李，李受冤被拘禁，拾鉴于正义，为李伸冤，并且揭发正与冷...。