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Kamal Mehra（亚尼·卡普 Anil Kapoor 饰）是一位成功的商人，但他的公司却濒临破产，他与妻子Neelam（Shefali Shetty 饰）感情不和，他们的儿子Kabir（兰维尔·辛格 Ranveer Singh 饰）不愿继承家业，而是渴望当一名飞行员，女儿Ayesha（普里扬卡·乔普拉 Priyanka Chopra 饰）拥有一家旅行社，但因被安排嫁给Manav（Rahul Bose 饰）而郁郁寡欢。为庆祝父母的30周年结婚纪念日，兄妹二人邀请亲朋好友参加为期十天的海上旅行，而旅行的过程却并不平静……。故事从1967年开始。这一年，新加坡有了自己的第一套钞票；这一年，新加坡有了自己的国民服役军队；这一年，出现了“出租假睫毛，一天4块钱”的行业；这一年，鸡蛋价格暴跌，全国发起“杀鸡减蛋运动”；这一年，“越南玫瑰”登陆新加坡，寻芳客闻之丧胆；这一年，樱花和凌云的“新挑花江”红遍大街小巷… 在小坡一条横街内，住了三户6家人，热闹非常。其中，有6个年龄相距不远的年轻人。林小杯是林裁缝的独生子，打架闹事，天天闯祸，街坊无不头痛，唯独一人能压制得住他，就是与他一起成长的姚剑虹。剑虹自幼辍学，小小年纪就随父亲“打拳卖膏药”，闯荡“江湖”多年，她性格直爽，行事干净利落，很有男孩之风。林小杯喜欢她，她也喜欢林小杯，但对小杯的放荡不羁很不满，她希望小杯能脚踏实地，继承父亲的衣钵，小杯却不甘被困在小裁缝店里，他想闯荡世界，与天比高。 与林小杯一起成长的，还有整天异想天开...。