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电影讲述从学校肄业的“我（林夕）”因为一次群架事件，和朋友“健叔”从上海逃到了一个城镇。健叔是高我一年级的同学，我们住在长江旅馆里，整日在这个城市里闲晃。后来我们认识了新朋友王超，从此，王超和他的桑塔纳就和我们混在了一起。故事将青年人的无奈、茫然、彷徨与尴尬表现的淋漓尽致，就好像一直在寻找着一条路，然而最后发现路就在脚下。。1948年初，青城发生了一起美军被刺杀案件，特调局要员俞北平被派往青城调查此案。他深知特调局委派自己调查此案的深层目的，旨在甄别自己的身份。深陷危机的俞北平在青城见到失散多年的亲生女儿。女儿身份神秘，正在调查自己。俞北平与现任妻子的女儿徐丹妮在青城上大学，思想左倾，对父亲特务身份嗤之以鼻，正爱着一名有家室的教授，让俞北平很苦恼。俞北平一方面要完成组织最高任务，一方面小心翼翼保护着自己的两个女儿。最终，大女儿为保护他而牺牲，小女儿直到和父亲分离，才恍然明白：父亲是一名真正的共产党员。但从此两人却永隔天涯。南条（南条丰饰）是从大都市东京调来濑户内海工作的老师，他长相英俊，个性开朗，很快就成为了学生们口口相传的人气老师，在南条的一众学生中，只有清水（山口百惠饰）不喜欢南条，对他百般提防。 学校运动会上，清水不幸抽签抽到要和南条一起参加蒙眼比赛，在比赛的过程中，两人不慎冲向了观众席，剧烈的冲击之下，清水晕了过去，是南条将她送到了医务室。清水偷偷的告诉南条，自己刚刚尿裤子了，拜托南条去给自己买新内裤，哪知道这件事情却被学校误会了，他们认为南条触犯了校规的高压线，打算将他免职，为了替清水保守秘密，南条一直都没有将真相说出来。。