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人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩兰（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。 胡彩兰身上有几分林耀国妻子文靖（梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。。卢锡安出身低下阶层，自少在双亲营生的鸡档长大，每日面对杀鸡的血腥场面，养成凶残性格，十六岁起便屡次犯事，经常进出男童院，街坊对他避之则吉，安逐成为地区小霸王，但他野心更大，决心打出江山。 他倚靠一小帮会，在一次械劫案中杀店铺老板，大批警员追捕，首领求自保，竟出卖安，安发难杀之，逐与余党自立门户，策动连串惊天动地的大型械劫案，出动大量机枪及手榴弹械劫金铺……。