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在朋友们的眼中，西勒斯特（拉什达·琼斯 Rashida Jones 饰）和杰西（安迪·萨姆伯格 Andy Samberg 饰）是天设地造的一对。两人的爱情从高中一直延续至今，热烈、持久、充满了激情。可是，随着时间的流逝，在这两个人的眼中，对方的身影已经不再如当初那样美好，杰西的玩世不恭和不思进取让西勒斯特无法忍受，而西勒斯特的高高在上和咄咄逼人也时常让杰西觉得很受伤。在两人的面前，似乎只剩下离婚一条道路。 虽不能结为夫妻，可两人之间深厚的感情依然存在，因此两人定下了分手不分居，做不了夫妻做朋友的约定，在同一屋檐下展开了各自新的感情生活。可现实没有想象的那么美好，逐渐的，西勒斯特发现自己依然深爱着杰西，并且这爱意竟愈演愈烈。更让她感到痛苦的是，曾经自以为无比了解的杰西变得越来越陌生起来。。姐姐不满弟弟女友，二人为此争吵。弟弟记女友带吃大餐，抱怨姐姐给的 500 元生活费不够，称姐姐强加爱意。姐姐巧遇二人约会让女友离开，争执中崴脚，弟弟口是心非探望仍护女友。多年后见二人感情坚韧，姐姐不再反对，拿父母财产祝福他们。